Развитие современных образовательных технологий, обусловленных широким внедрением компьютерного тестирования и развитием дистанционных форм образования, делает необходимым пересмотр методов экспертизы знаний учащихся. В работе показана необходимость перевода критериев и способов, по которым проводится экспертная оценка знаний на лишенные субъективности математические основы. В статье делается обзор проблем, возникающих при реализации поставленной задачи, и предлагаются подходы для ее решения. Наибольшее внимание уделено обсуждению проблемы объективного преобразования номинальных оценок эксперта в шкальные данные оценки учащегося. В целом по результатам обсуждения делается вывод, что решение данной проблемы лежит в области создания специализированных интеллектуальных систем. В основу построения предлагаемой в работе интеллектуальной системы положена математическая модель самоорганизации неравновесной диссипативной системы, каковой и является группа учащихся. В статье предполагается, что диссипативность системы обеспечивается постоянным притоком новых тестовых заданий со стороны эксперта, а неравновесность – индивидуально-психологическими особенностями учащихся в группе. В результате система должна по истечении некоторого промежутка времени самоорганизоваться в некоторый устойчивый патерн, который позволит проводить, опираясь на значительные объемы данных, статистически значимую экспертизу успеваемости учащихся. Для обоснования предлагаемого подхода в работе представлены данные статистического анализа результатов тестирования большой выборки студентов (> 90). Выводы из этого статистического анализа позволили разработать интеллектуальную систему статистически значимой экспертизы успеваемости студентов. В ее основе лежит алгоритм кластеризации данных (k-mean) по трем ключевым параметрам. Показано, что такой подход позволяет сформировать максимально объектную и динамическую шкалу экспертных оценок знаний.