д.т.н., профессор, кафедра химии и химической технологии органических соединений и переработки полимеров, пр-т Революции, 19, г. Воронеж, 394036, Россия
Dr. Sci. (Engin.), professor, chemistry and chemical technology of organic compounds and polymer processing department, Revolution Av., 19 Voronezh, 394036, Russia
студент, кафедра химии и химической технологии органических соединений и переработки полимеров, пр-т Революции, 19, г. Воронеж, 394036, Россия
student, chemistry and chemical technology of organic compounds and polymer processing department, Revolution Av., 19 Voronezh, 394036, Russia
студент, кафедра химии и химической технологии органических соединений и переработки полимеров, пр-т Революции, 19, г. Воронеж, 394036, Россия
student, chemistry and chemical technology of organic compounds and polymer processing department, Revolution Av., 19 Voronezh, 394036, Russia
В работе представлены результаты исследований технологии алкилирования гидрохинона пропиловым, изопропиловым, изобутиловым и трет-бутиловым спиртами в присутствии концентрированной ортофосфорной кислоты. Температуру реакции алкилирования поддерживали в пределах 70–72 °С. На основании литературных данных и предварительных исследований реакцию проводили в течение 4-х часов. По завершению реакции удалены не вступивший в реакцию гидрохинон, алифатический спирт и фосфорная кислота добавлением в раствор дистиллированной воды (растворяющей соответствующие соединения) и бикарбоната натрия до слабокислой среды (рН 5–6). Для выделения из реакционной среды алкилгидрохинона в реакционную смесь добавляли бензол, в котором исходный гидрохинон растворяется значительно меньше. Концентрирование бензольного экстракта алкилгидрохинона проводили отгонкой растворителя под вакуумом при температуре не выше 70 °С в атмосфере воздуха. Более высокая температура вакуумной отгонки способствует окислению алкилгидрохинонов до алкилхинонов. Выпавшие после кристаллизации алкилгидрохиноны высушивали под вакуумом в сушильном пистолете при температуре 56 °С. Высушенные продукты идентифицировали с помощью определения температуры плавления, изучением спектральных характеристик и качественных реакций с FeCl3. Нами изучена также растворимость алкилгидрохинонов в различных растворителях, которая показала малую растворимость алкилгидрохинонов в воде, бензоле, толуоле и более высокую растворимость в пропиловом и изопропиловом спиртах, а также в ацетоне. Анализ результатов показывает, что полученные алкилгидрохиноны не являются химически чистыми соединениями, а содержат в своем составе примеси исходного гидрохинона. Качественные реакции растворов алкилгидрохинонов с раствором FeCl3 отличаются от соответствующей реакции раствора гидрохинона. Результаты исследований электронных спектров поглощения алкилгидрохинонов и исходного гидрохинона в растворе изопропилового спирта существенно не отличаются друг от друга и имеют максимум поглощения при ? = 210 нм. Из представленных исследований следует, что наибольшая эффективность процесса алкилирования гидрохинона изученными алифатическими спиртами в кислой среде наблюдается для трет-бутилового спирта
The paper presents the results of research of technology of alkylation of hydroquinone, propyl, isopropyl, isobutyl and tert-butyl alcohols in the presence of concentrated phosphoric acid. The temperature of the alkylation reaction was maintained between 70–72 °С. On the basis of literature data and preliminary investigations the reaction was performed for 4 hours. Upon completion of the reaction, we removed the unreacted hydroquinone, aliphatic alcohol and phosphoric acid are added to a solution of distilled water (solvent corresponding connections) and sodium bicarbonate to slightly acidic (pH 5–6). For separation from the reaction medium of alkylhydroquinones in the reaction mixture was added benzene in which the original hydroquinone dissolves much less. Concentration of the benzene extract alkylhydroquinones conducted by Stripping the solvent under vacuum at temperatures above 70 °С in air atmosphere. Higher temperature vacuum distillation AIDS in the oxidation of alkylhydroquinones to alkylphenones. Precipitated after crystallization, alkylhydroquinones were dried under vacuum in a drying pistol at 56 °С. Dried products were identified by defining the melting temperature, the study of spectral characteristics and qualitative reactions with FeCl3. We also studied the solubility of alkylhydroquinones in various solvents, which showed low solubility of alkylhydroquinones in water, benzene, toluene and higher solubility in propyl and isopropyl alcohols and in acetone. Analysis of the results shows that the obtained alkylhydroquinones are not chemically pure compounds, and contain in their composition of admixture source of hydroquinone. Qualitative reactions of solutions of alkylhydroquinones with FeCl3 solution differ from the corresponding reaction of a solution of hydroquinone. The results of investigations of electronic absorption spectra of alkylhydroquinones and source of hydroquinone in isopropyl alcohol solution did not significantly differ from each other and have a maximum absorption at ? = 210 nm. From the presented investigations it follows that the maximum efficiency of the alkylation of hydroquinone was studied aliphatic alcohols in acidic medium is observed for t-butyl alcohol.
The authors declare that there are no conflicts of interest present.