vguitВестник Воронежского государственного университета инженерных технологийProceedings of the Voronezh State University of Engineering Technologies2226-910X2310-1202VSUET10.20914/2310-1202-2021-1-290-296vguit-2718Research ArticleХимическая технологияFundamental and Applied chemistry, chemical technologyИсследование свойств бромированной фталатсодержащей системы и определение областей ее примененияInvestigation of the properties of the brominated phthalate-containing system and determination of its application areashttps://orcid.org/0000-0001-9559-4443ПлотниковаР. Н.PlotnikovaR. N.

к.х.н., доцент, кафедра промышленной экологии, оборудования химических и нефтехимических производств, пр-т Революции, 19, г. Воронеж, 394036, Россия

Cand. Sci. (Chem.), associate professor, industrial ecology, equipment for chemical and petrochemical plants department, Revolution Av., 19 Voronezh, 394036, Russia

yy@vsuet.ruВоронежский государственный университет инженерных технологийРоссияVoronezh State University of Engineering TechnologiesRussian Federation202105042021831290296Copyright © Плотникова Р.Н., 20212021Плотникова Р.Н.Plotnikova R.N.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.vestnik-vsuet.ru/vguit/article/view/2718

Изучена структура многокомпонентной системы, включающей сложные эфиры фталевой кислоты, с помощью методов инфракрасной спектроскопии и протонного магнитного резонанса. Проведен анализ полученных спектрограмм, свидетельствующий о наличии пиков, соответствующих определенным радикалам, присутствующим в предполагаемой структуре основных органических соединений многокомпонентной системы. Установлено наличие атомов брома в радикалах молекул, входящих в состав фталатсодержащей системы. Показана структура молекул базовой составляющей бромированной системы. Спектральными исследованиями подтверждена классическая модель присоединения брома по месту двойных углерод-углеродных связей в радикале фталата. Установлено, что бромированная многокомпонентная физико-химическая система представлена в большей степени сложными эфирами о-фталевой кислоты. Расчетным методом установлен параметр растворимости исследуемой системы. Экспериментально подтвержден для бромированной фталатсодержащей системы параметр растворимости. Показано, что формула Смолла, используемая для расчета показателей индивидуальных веществ, может быть применена для оценки параметров сложных многокомпонентных систем. Определены полимерные материалы с минимальными значениями отклонений по параметру растворимости с исследуемой системой, для которых он составляет ~±1.5. Установлено, что исследуемая система может быть использована в качестве эффективного пластификатора полибутилакрилата, полиизопрена, поливинилхлорида, поливинилацетата.

The structure of a multicomponent system including phthalic acid esters has been studied using the methods of infrared spectroscopy and proton magnetic resonance. The obtained spectrograms are analyzed, indicating the presence of peaks corresponding to certain radicals present in the assumed structure of the main organic compounds of the multicomponent system. The presence of bromine atoms in the radicals of the molecules that make up the phthalate-containing system is established. The structure of the molecules of the basic component of the brominated system is shown. Spectral studies have confirmed the classical model of bromine addition at the site of double carbon-carbon bonds in the phthalate radical. It is established that the brominated multicomponent physico-chemical system is represented to a greater extent by esters of o-phthalic acid. The solubility parameter of the system under study is determined by the calculation method. The solubility parameter 35.3 (kJ/m3)0.5 was experimentally confirmed for a brominated phthalate-containing system. It is shown that the Small formula used to calculate the parameters of individual substances can be used to estimate the parameters of complex multicomponent systems. Polymer materials with the minimum values of deviations in the solubility parameter with the system under study, for which ~±1.5, are determined. It is established that the system under study can be used as an effective plasticizer of polybutyl acrylate, polyisoprene, polyvinyl chloride, and polyvinyl acetate.

свойства фталатовИК-спектроскопияПМР-спектроскопиясовместимость полимеровпластификаторproperties of phthalatesinfrared spectroscopyPMR spectroscopythe compatibility of the polymersplasticizerReferencesПлотникова Р.Н. Исследование процесса нейтрализации бромсодержащих систем фталатного типа // Вестник ВГУИТ. 2020. Т. 82. № 4. С. 236–241. doi: 10.20914/2310–1202–2020–4–236–241Plotnikova R.N. Investigation of the process of neutralization of bromine-containing phthalate-type systems. Proceedings of VSUET. 2020. vol. 82. no. 4. pp. 236–241. doi: 10.20914 / 2310–1202–2020–4–236–241 (in Russian).Искендерова С.А., Садиева Н.Ф., Эфендиева Л.М., Асадова Ш.Н. и др. Новые пластификаторы для эфиров целлюлозы // Пластические массы. 2020. № 1–2. С. 15–16.Iskenderova S.A., Sadieva N.F., Efendieva L.M., Asadova Sh.N. et al. New plasticizers for cellulose ethers. Plastics. 2020. no. 1–2. pp. 15-16. (in Russian).Shelke M.E. Synthesis and evaluation of newly1substituted-(2H) – 2thio4-(3substitutedthiocarbamido1yl) – 6-(2imino4thio5 – substitutedbiureto1yl) 1, 2dihydro-S-triazines as potent antimicrobial agents // GSC Biological and Pharmaceutical Sciences. 2020. V. 13(3). P. 109–112. doi: 10.30574/gscbps.2020.13.3.0245Shelke M.E. Synthesis and evaluation of newly1 substituted-(2H) – 2 thio 4-(3 substitutedthiocarbamido 1 yl) – 6-(2 imino 4 thio 5 – substitutedbiureto 1 yl) 1, 2 dihydro-S-triazines as potent antimicrobial agents. GSC Biological and Pharmaceutical Sciences. 2020. vol. 13(3). pp. 109–112. doi: 10.30574/gscbps.2020.13.3.0245Хрипач Н., Барановский А. Применение спектроскопии в органической химии // Наука и инновации. 2013. № 3 (121). С. 6–9.Khripach N., Baranovskiy A. Application of spectroscopy in organic chemistry. Science and innovations. 2013. no. 3 (121). pp. 6-9. (in Russian).Elena A., Gozescu I., Dabici A., Sfirloaga P. et al. Organic Compounds FT-IR Spectroscopy // In Macro To Nano Spectroscopy. InTech. 2012. doi: 10.5772/50183Elena A., Gozescu I., Dabici A., Sfirloaga P. et al. Organic Compounds FT-IR Spectroscopy. In Macro To Nano Spectroscopy. InTech. 2012. doi: 10.5772/50183Ouhaddouch H., Cheikh A., Idrissi M.O.B., Draoui M. et al. FT-IR spectroscopy applied for identification of a mineral drug substance in drug products: Application to bentonite // Journal of Spectroscopy. 2019. doi: 10.1155/2019/2960845Ouhaddouch H., Cheikh A., Idrissi M.O.B., Draoui M. et al. FT-IR spectroscopy applied for identification of a mineral drug substance in drug products: Application to bentonite. Journal of Spectroscopy. 2019. doi: 10.1155/2019/2960845Ермаков С.Н., Кравченко Т.П. Совместимость полимеров. Термодинамические и химические аспекты // Пластические массы. 2012. №. 4. С. 32-39.Ermakov S.N., Kravchenko T.P. Polymer compatibility. Thermodynamic and chemical aspects. Plastics. 2012. no. 4. pp. 32-39. (in Russian).ГОСТ 8728–88. Пластификаторы. Технические условия.GOST 8728–88. Plasticizers. Technical conditions. (in Russian).Казицина Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопии в органической химии. М.: Книга по Требованию, 2012. 262 с.Kazitsina L.A., Kupletskaya N.B. Application of UV, IR, NMR spectroscopy in organic chemistry. Moscow, Book on Demand, 2012. 262 p. (in Russian).M?quina A.D.V., Sitoe B.V., Santana F.B. de, Santos D.Q. et al. Determination of Adulteration of the B10 Blend of Diesel and Crambe Biodiesel Using Proton Nuclear Magnetic Resonance (III NMR) Spectroscopy with a Data Driven Soft Independent Modeling of Class Analogy (DD-SIMCA) Model // Analytical Letters. 2020. doi: 10.1080/00032719.2020.1782928M?quina A.D.V., Sitoe B.V., Santana F.B. de, Santos D.Q. et al. Determination of Adulteration of the B10 Blend of Diesel and Crambe Biodiesel Using Proton Nuclear Magnetic Resonance (III NMR) Spectroscopy with a Data Driven Soft Independent Modeling of Class Analogy (DD-SIMCA) Model. Analytical Letters. 2020. doi: 10.1080/00032719.2020.1782928Hardinger S. Proton Nuclear Magnetic Resonance (III-NMR) Spectroscopy // University of California, Los Angeles. 2015. P. 1–10.Hardinger S. Proton Nuclear Magnetic Resonance (III-NMR) Spectroscopy. University of California, Los Angeles. 2015. pp. 1–10.Maul S., Giegling I., Rujescu D. Proton Magnetic Resonance Spectroscopy in Common Dementias—Current Status and Perspectives // Frontiers in Psychiatry. 2020. V. 11. P. 769. doi: 10.3389/fpsyt.2020.00769Maul S., Giegling I., Rujescu D. Proton Magnetic Resonance Spectroscopy in Common Dementias—Current Status and Perspectives. Frontiers in Psychiatry. 2020. vol. 11. pp. 769. doi: 10.3389/fpsyt.2020.00769Boughendjioua H., Boughendjioua Z. Fourier transformed infrared spectroscopy analysis of constituents of Rosmarinus officinalis L. essential oil from Algeria // Inorganic materials. 2017. V. 14. P. 15. doi: 10.11648/j.ajop.20170503.12Boughendjioua H., Boughendjioua Z. Fourier transformed infrared spectroscopy analysis of constituents of Rosmarinus officinalis L. essential oil from Algeria. Inorganic materials. 2017. vol. 14. pp. 15. doi: 10.11648/j.ajop.20170503.12Lee B., Yoo J., Kang K. Predicting the chemical reactivity of organic materials using a machine-learning approach // Chemical Science. 2020. V. 11. №. 30. P. 7813-7822. doi: 10.1039/d0sc01328eLee B., Yoo J., Kang K. Predicting the chemical reactivity of organic materials using a machine-learning approach. Chemical Science. 2020. vol. 11. no. 30. pp. 7813-7822. doi: 10.1039/d0sc01328eВоронина Ю.К., Домбров В.А., Кондакова Н.Н., Лотменцев. Ю.М. Термодинамическая совместимость каучуков различной полярности с 1,1’ – бис(диметилсилил)ферроценом // Успехи в химии и химической технологии. 2014. V. 28. №. 2 (151).Voronina Yu.K., Dombrov V.A., Kondakova N.N., Lotmentsev. Yu.M. Thermodynamic compatibility of rubbers of different polarity with 1,1'-bis (dimethylsilyl) ferrocene. Advances in chemistry and chemical technology. 2014. vol. 28. no. 2 (151). (in Russian).Habib S., Fayyed E., Shakoor R.A., Kahraman R. et al. Improved self-healing performance of polymeric nanocomposites reinforced with talc nanoparticles (TNPs) and urea-formaldehyde microcapsules (UFMCs) // Arabian Journal of Chemistry. 2021. V. 14. №. 2. P. 102926. doi: 10.1016/j.arabjc.2020.102926Habib S., Fayyed E., Shakoor R.A., Kahraman R. et al. Improved self-healing performance of polymeric nanocomposites reinforced with talc nanoparticles (TNPs) and urea-formaldehyde microcapsules (UFMCs). Arabian Journal of Chemistry. 2021. vol. 14. no. 2. pp. 102926. doi: 10.1016/j.arabjc.2020.102926Bhat S.A., Zafar F., Mirza A.U., Mondal A.H. et al. NiO nanoparticle doped-PVA-MF polymer nanocomposites: Preparation, Congo red dye adsorption and antibacterial activity // Arabian Journal of Chemistry. 2020. V. 13. №. 6. P. 5724-5739. doi: 10.1016/j.arabjc.2020.04.011Bhat S.A., Zafar F., Mirza A.U., Mondal A.H. et al. NiO nanoparticle doped-PVA-MF polymer nanocomposites: Preparation, Congo red dye adsorption and antibacterial activity. Arabian Journal of Chemistry. 2020. vol. 13. no. 6. pp. 5724-5739. doi: 10.1016/j.arabjc.2020.04.011Vanyorek L., Sikora E., Balogh T., Rom?n K. et al. Nanotubes as polymer composite reinforcing additive materials–A comparative study // Arabian Journal of Chemistry. 2020. V. 13. №. 2. P. 3775-3782. doi: 10.1016/j.arabjc.2019.01.001Vanyorek L., Sikora E., Balogh T., Rom?n K. et al. Nanotubes as polymer composite reinforcing additive materials–A comparative study. Arabian Journal of Chemistry. 2020. vol. 13. no. 2. pp. 3775-3782. doi: 10.1016/j.arabjc.2019.01.001Kamoun E.A., Chen X., Eldin M.S.M., Kenawy E.R.S. et al. Crosslinked poly (vinyl alcohol) hydrogels for wound dressing applications: A review of remarkably blended polymers // Arabian Journal of chemistry. 2015. V. 8. №. 1. P. 1-14. doi: 10.1016/j.arabjc.2014.07.005Kamoun E.A., Chen X., Eldin M.S.M., Kenawy E.R.S. et al. Crosslinked poly (vinyl alcohol) hydrogels for wound dressing applications: A review of remarkably blended polymers. Arabian Journal of chemistry. 2015. vol. 8. no. 1. pp. 1-14. doi: 10.1016/j.arabjc.2014.07.005Said F.F., Ali B.F., Richeson D.S., Korobkov I. et al. Supramolecular structure of bis (N, N?, N ?-triisopropylguanidinium) phthalate // Arabian Journal of Chemistry. 2017. V. 10. P. S95-S99. doi: 10.1016/j.arabjc.2012.06.012Said F.F., Ali B.F., Richeson D.S., Korobkov I. et al. Supramolecular structure of bis (N, N?, N ?-triisopropylguanidinium) phthalate. Arabian Journal of Chemistry. 2017. vol. 10. pp. S95-S99. doi: 10.1016/j.arabjc.2012.06.012

The authors declare that there are no conflicts of interest present.