<?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?>
<!DOCTYPE article PUBLIC "-//NLM//DTD JATS (Z39.96) Journal Publishing DTD v1.3 20210610//EN" "JATS-journalpublishing1-3.dtd">
<article article-type="research-article" dtd-version="1.3" xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" xmlns:xlink="http://www.w3.org/1999/xlink" xmlns:xsi="http://www.w3.org/2001/XMLSchema-instance" xml:lang="ru"><front><journal-meta><journal-id journal-id-type="publisher-id">vguit</journal-id><journal-title-group><journal-title xml:lang="ru">Вестник Воронежского государственного университета инженерных технологий</journal-title><trans-title-group xml:lang="en"><trans-title>Proceedings of the Voronezh State University of Engineering Technologies</trans-title></trans-title-group></journal-title-group><issn pub-type="ppub">2226-910X</issn><issn pub-type="epub">2310-1202</issn><publisher><publisher-name>VSUET</publisher-name></publisher></journal-meta><article-meta><article-id pub-id-type="doi">10.20914/2310-1202-2021-3-207-215</article-id><article-id custom-type="elpub" pub-id-type="custom">vguit-2845</article-id><article-categories><subj-group subj-group-type="heading"><subject>Research Article</subject></subj-group><subj-group subj-group-type="section-heading" xml:lang="ru"><subject>Химическая технология</subject></subj-group><subj-group subj-group-type="section-heading" xml:lang="en"><subject>Fundamental and Applied chemistry, chemical technology</subject></subj-group></article-categories><title-group><article-title>Совершенствование узла получения товарного продукта установки синтеза пара-третичного бутилфенола</article-title><trans-title-group xml:lang="en"><trans-title>Improvement of the unit for obtaining a commercial product of the para-tertiary butylphenol synthesis unit</trans-title></trans-title-group></title-group><contrib-group><contrib contrib-type="author" corresp="yes"><contrib-id contrib-id-type="orcid">https://orcid.org/0000-0003-3430-4654</contrib-id><name-alternatives><name name-style="eastern" xml:lang="ru"><surname>Коваленко</surname><given-names>Л. С.</given-names></name><name name-style="western" xml:lang="en"><surname>Kovalenko</surname><given-names>L. S.</given-names></name></name-alternatives><bio xml:lang="ru"><p>магистрант, кафедра химии и химической технологии, ул. Миронова, 5, г. Новокуйбышевск, 446200, Россия</p></bio><bio xml:lang="en"><p>master student, chemistry and chemical technology department, st. Mironova, 5, Novokuibyshevsk, 446200, Russia</p></bio><email xlink:type="simple">chemicaluniversity@mail.ru</email><xref ref-type="aff" rid="aff-1"/></contrib><contrib contrib-type="author" corresp="yes"><contrib-id contrib-id-type="orcid">https://orcid.org/0000-0003-0533-9049</contrib-id><name-alternatives><name name-style="eastern" xml:lang="ru"><surname>Попов</surname><given-names>С. В.</given-names></name><name name-style="western" xml:lang="en"><surname>Popov</surname><given-names>S. V.</given-names></name></name-alternatives><bio xml:lang="ru"><p>к.т.н., доцент, кафедра химии и химической технологии, ул. Миронова, 5, г. Новокуйбышевск, 446200, Россия</p></bio><bio xml:lang="en"><p>Cand. Sci. (Engin.), associate professor, chemistry and chemical technology department, st. Mironova, 5, Novokuibyshevsk, 446200, Russia</p></bio><email xlink:type="simple">svpopov2018@ya.ru</email><xref ref-type="aff" rid="aff-1"/></contrib><contrib contrib-type="author" corresp="yes"><contrib-id contrib-id-type="orcid">https://orcid.org/0000-0002-1523-9861</contrib-id><name-alternatives><name name-style="eastern" xml:lang="ru"><surname>Хабибрахманова</surname><given-names>О. В.</given-names></name><name name-style="western" xml:lang="en"><surname>Khabibrakhmanov</surname><given-names>O. V.</given-names></name></name-alternatives><bio xml:lang="ru"><p>к.х.н., доцент, кафедра химии и химической технологии, ул. Миронова, 5, г. Новокуйбышевск, 446200, Россия</p></bio><bio xml:lang="en"><p>Cand. Sci. (Chem.), associate professor, chemistry and chemical technology department, st. Mironova, 5, Novokuibyshevsk, 446200, Russia</p></bio><email xlink:type="simple">chemicaluniversity@mail.ru</email><xref ref-type="aff" rid="aff-1"/></contrib></contrib-group><aff-alternatives id="aff-1"><aff xml:lang="ru"><institution>Самарский государственный технический университет</institution><country>Россия</country></aff><aff xml:lang="en"><institution>Samara State Technical University</institution><country>Russian Federation</country></aff></aff-alternatives><pub-date pub-type="collection"><year>2021</year></pub-date><pub-date pub-type="epub"><day>24</day><month>10</month><year>2021</year></pub-date><volume>83</volume><issue>3</issue><fpage>207</fpage><lpage>215</lpage><permissions><copyright-statement>Copyright &amp;#x00A9; Коваленко Л.С., Попов С.В., Хабибрахманова О.В., 2021</copyright-statement><copyright-year>2021</copyright-year><copyright-holder xml:lang="ru">Коваленко Л.С., Попов С.В., Хабибрахманова О.В.</copyright-holder><copyright-holder xml:lang="en">Kovalenko L.S., Popov S.V., Khabibrakhmanov O.V.</copyright-holder><license xml:lang="ru" license-type="creative-commons-attribution" xlink:href="https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/" xlink:type="simple"><license-p>Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.</license-p></license><license xml:lang="en" license-type="creative-commons-attribution" xlink:href="https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/" xlink:type="simple"><license-p>This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.</license-p></license></permissions><self-uri xlink:href="https://www.vestnik-vsuet.ru/vguit/article/view/2845">https://www.vestnik-vsuet.ru/vguit/article/view/2845</self-uri><abstract><p>Промышленный синтез пара-третичного бутилфенола осуществляется алкилированием фенола изобутиленом на катализаторах Amberlyst 36 Dry, Amberlyst 36 Wet Resin или КУ-23. В реакционной массе алкилирования кроме целевого продукта пара-третичного бутилфенола присутствует непрореагировавший фенол и побочные продукты, поэтому в технологической схеме предусмотрено их разделение, рециркулирование фенола в реакционный узел и получение в виде дистиллята колонны К-148 товарного пара-третичного бутилфенола с возвратом кубового остатка в реактор. Кубовый остаток содержит пара-третичный бутилфенол, 2,4-ди-трет-бутилфенол и высококипящие продукты. С целью оценки принципиальной возможности организации эффективного и четкого разделения кубового остатка колонны К-148 на целевой пара-третичный бутилфенол и поток, рециркулируемый в реактор алкилирования для диспропорционирования побочного 2,4-ди-трет-бутилфенола в целевой продукт выполнено исследование работы промышленной колонны К-148. С использованием промышленных данных эксплуатации установки синтеза пара-третичного бутилфенола в моделирующей программной среде Honeywell UniSim Design разработана модель узла разделения алкилата и получения товарного пара-третичного бутилфенола. В качестве математического пакета для расчета термодинамических свойств компонентов технологических потоков использовали метод NRTL. Адекватность модели технологической схемы подтверждается сопоставлением расчетных значений с промышленными данными. В компонентном составе алкилата присутствуют фенол, пара-третичный бутилфенол, орто-третичный бутилфенол, 2,6-ди-трет-бутилфенол, 2,4-ди-трет-бутилфенол, 2,4,6-три-трет-бутилфенол и высококипящие продукты. Выполненный анализ технологических потоков колонны К-148 показал, что кубовый остаток колонны, рециркулируемый в реактор алкилирования, содержит до 96 %мас. целевого пара-третичного бутилфенола, поступление которого в реактор приводит к уменьшению полезного реакционного объёма аппарата, и одновременно практический интерес представляет оценка возможности выделения из кубового остатка колонны К-148 качественного целевого пара-третичного бутилфенола. Для этого предложен вариант изменения технологической схемы процесса с включением в неё дополнительной ректификационной колонны РК-1-2. Рассчитанные по модели оценки технологических и конструкционных параметров колонны РК-1-2 показали, что отбираемый в качестве дистиллята поток содержит 99.92 %мас. целевого пара-третичного бутилфенола, что составляет порядка 8.8 % к количеству целевого продукта, отбираемого с верха колонны К-148. Одновременно с этим, уменьшение количества пара-третичного бутилфенола в кубовом остатке колонны РК-1-2 обеспечивает увеличение использования объёма реактора алкилирования на 1.7 %. Результаты исследований и модель могут быть использованы для оптимизации технологических режимов и оценки конструкционных параметров массообменных аппаратов схемы, а также для обучения технологов приемам квалифицированного ведения процесса.</p></abstract><trans-abstract xml:lang="en"><p>Industrial synthesis of para-tertiary butylphenol is carried out by alkylation of phenol with isobutylene on Amberlyst 36 Dry, Amberlyst 36 Wet Resin or KU-23 catalysts. In addition to the target product of para-tertiary butylphenol, unreacted phenol and by-products are present in the alkylation reaction mass, therefore, the technological scheme provides for their separation, recycling of phenol into the reaction unit and obtaining commercial para-tertiary butylphenol in the form of distillate of the K-148 column with the return of the cubic residue to the reactor. The cubic residue contains para-tertiary butylphenol, 2,4-di-tert-butylphenol and high-boiling products. In order to assess the principal possibility of organizing an effective and clear separation of the cubic residue of the K-148 column into the target para-tertiary butylphenol and the stream recycled into the alkylation reactor for the disproportionation of the 2,4-di-tert-butylphenol by-product into the target product, a study of the operation of the K-148 industrial column was performed. Using industrial data from the operation of the para-tertiary butylphenol synthesis plant in the Honeywell UniSim Design modeling software environment, a model of the alkylate separation unit and the production of commercial para-tertiary butylphenol was developed. The NRTL method was used as a mathematical package for calculating the thermodynamic properties of process flow components. The adequacy of the technological scheme model is confirmed by comparing the calculated values with industrial data. The component composition of alkylate contains phenol, para-tertiary butylphenol, ortho-tertiary butylphenol, 2,6-di-tert-butylphenol, 2,4-di-tert-butylphenol, 2,4,6-tri-tert-butylphenol and high-boiling products. The analysis of the technological flows of the K-148 column showed that the cubic residue of the column recycled into the alkylation reactor contains up to 96% by weight. the target para-tertiary butylphenol, the flow of which into the reactor leads to a decrease in the useful reaction volume of the apparatus, and at the same time, it is of practical interest to assess the possibility of isolating high-quality target para-tertiary butylphenol from the cubic residue of the K-148 column. For this purpose, a variant of changing the technological scheme of the process with the inclusion of an additional distillation column PK-1-2 is proposed. Estimates of the technological and structural parameters of the PK-1-2 column calculated by the model showed that the stream selected as distillate contains 99.92% by weight. the target para-tertiary butylphenol, which is about 8.8% of the amount of the target product taken from the top of the K-148 column. At the same time, a decrease in the amount of para-tertiary butylphenol in the cubic residue of the PK-1-2 column provides an increase in the use of the volume of the alkylation reactor by 1.7%. The research results and the model can be used to optimize technological modes and evaluate the design parameters of mass transfer devices of the scheme, as well as to train technologists in the techniques of qualified process management.</p></trans-abstract><kwd-group xml:lang="ru"><kwd>фенол</kwd><kwd>изобутилен</kwd><kwd>алкилирование</kwd><kwd>пара-третичный бутилфенол</kwd><kwd>моделирование</kwd><kwd>Honeywell UniSim Design</kwd></kwd-group><kwd-group xml:lang="en"><kwd>phenol</kwd><kwd>isobutylene</kwd><kwd>alkylation</kwd><kwd>para-tertiary butylphenol</kwd><kwd>modeling</kwd><kwd>Honeywell UniSim Design</kwd></kwd-group></article-meta></front><back><ref-list><title>References</title><ref id="cit1"><label>1</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Воронин И.О., Наумкин П.В., Нестерова Т.Н. Равновесие жидкофазной структурной и позиционной изомеризации разветвленных пентилфенолов // Известия Самарского научного центра Российской академии наук. 2011. Т. 13. №. 4-4.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Voronin I.O., Naumkin P.V., Nesterova T.N. Equilibrium of liquid-phase structural and positional isomerization of branched pentylphenols. Bulletin of the Samara Scientific Center of the Russian Academy of Sciences. 2011. vol. 13. no. 4-4. (in Russian).</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit2"><label>2</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">ИТС 31–2017. Производство продукции тонкого органического синтеза. М: Бюро НДТ. 2017. 167 с.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">ITS 31–2017. Production of fine organic synthesis products. Moscow, Bureau of NTD. 2017. 167 p. (in Russian).</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit3"><label>3</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Воронин И.О., Нестерова Т.Н., Стрельчик Б.С., Журавский Е.А. Сравнение эффективности сульфокатионитов, применяемых в производстве пара-трет-бутилфенола, на основе кинетического исследования переалкилирования в системе фенол–трет-бутилфенолы // Кинетика и катализ. 2014. Т. 55. №. 6. С. 723-723.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Voronin I.O., Nesterova T.N., Strelchik B.S., Zhuravsky E.A. Comparison of the efficiency of sulfonic cation exchangers used in the production of para-tert-butylphenol based on the kinetic study of transalkylation in the phenol-tert-butylphenols system. Kinetics and Catalysis. 2014. vol. 55. no. 6. pp. 723-723. (in Russian).</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit4"><label>4</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Воронин И.О., Нестерова Т.Н., Головин Е.В. Идентификация компонентов рециклового потока производства пара-трет-бутилфенола // V Всероссийская конференция «Современные наукоемкие инновационные технологии». 2013. С. 331–334</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Voronin I.O., Nesterova T.N., Golovin E.V. Identification of the components of the recycle stream of the production of para-tert-butylphenol. V All-Russian conference "Modern high-tech innovative technologies". 2013. pp. 331–334. (in Russian).</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit5"><label>5</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Пат. № 2502718, RU, C07C 37/74, 39/06, B01D 3/16. Способ получения пара-трет-бутилфенола и устройство для его осуществления / Стрельчик Б.С., Соглаев И.В., Сендель А.К., Никулин А.А. и др. № 2012128913/04; Заявл. 06.07.2012; Опубл. 27.12.2013, Бюл. № 36.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Strelchik B.S., Sogayev I.V., Sendel A.K., Nikulin A.A. et al. A method of obtaining para-tert-butylphenol and a device for its implementation. Patent RF, no. 2502718, 2013.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit6"><label>6</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Рубцов Д.В., Ланько Д.С. Каскадирование процессов как средство оптимизации рабочих параметров испарителей пара-трет-бутилфенола при вакуумной ректификации // Химическая техника. 2016. № 5. С. 26–27.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Rubtsov D.V., Lanko D.S. Cascading processes as a means of optimizing the operating parameters of para-tert-butylphenol evaporators during vacuum rectification. Khimicheskaya tekhnika. 2016. no. 5. pp. 26–27. (in Russian).</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit7"><label>7</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Хабибрахманова О.В., Попов С.В. Моделирование узла разделения алкилата установки синтеза пара-третичного бутилфенола // Результаты современных научных исследований и разработок: сборник статей XI Всероссийской научно-практической конференции. Пенза: МЦНС «Наука и Просвещение», 2020. С. 62–65.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Khabibrakhmanova O.V., Popov S.V. Modeling of the alkylate separation unit of the para-tertiary butylphenol synthesis unit. Results of modern scientific research and development: collection of articles of the XI All-Russian scientific and practical conference. Penza, ICNS "Science and Education", 2020. pp. 62–65. (in Russian).</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit8"><label>8</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Honeywell, Unisim Design User Guide, 2013.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Honeywell, Unisim Design User Guide, 2013.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit9"><label>9</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Яркина Е.М., Курганова Е.А., Фролов А.С., Кошель Г.Н. и др. Кислотное разложение гидропероксида пара-трет-бутилкумола до пара-трет-бутилфенола и ацетона // Журнал прикладной химии. 2019. Т. 92. №. 11. С. 1427-1434.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Yarkina E.M., Kurganova E.A., Frolov A.S., Koshel G.N. et al. Acid decomposition of para-tert-butylcumol hydroperoxide to para-tert-butylphenol and acetone. Journal of Applied Chemistry. 2019. vol. 92. no. 11. pp. 1427-1434. (in Russian).</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit10"><label>10</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Терехов А.В., Занавескин Л.Н., Хаджиев С.Н. Выбор оптимального катализатора процесса получения пара-трет-бутилфенола алкилированием фенола трет-бутанолом // Нефтехимия. 2017. Т. 57. №. 4. С. 453-456.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Terekhov A.V., Zanaveskin L.N., Khadzhiev S.N. The choice of the optimal catalyst for the process of obtaining para-tert-butylphenol by alkylation of phenol with tert-butanol. Neftekhimiya. 2017. vol. 57. no. 4. pp. 453-456. (in Russian).</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit11"><label>11</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Яркина Е.М., Курганова Е.А., Фролов А.С., Кошель Г.Н. и др. Синтез пара-трет-бутилкумола // Тонкие химические технологии. 2021. Т. 16. №. 1. С. 26-35.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Yarkina E.M., Kurganova E.A., Frolov A.S., Koshel G.N. et al. Synthesis of para-tert-butylcumol. Fine chemical technologies. 2021. vol. 16. no. 1. pp. 26-35. (in Russian).</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit12"><label>12</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Носков Ю.Г., Крон Т.Е., Карчевская О.Г., Корнеева Г.А. Получение огнестойких жидкостей на основе смешанных три (фенил-, пара-трет-бутилфенил) фосфатов реакцией переэтерификации трифенилфосфата пара-трет-бутилфенолом // Журнал прикладной химии. 2020. Т. 93. №. 8. С. 1181-1187.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Noskov Yu.G., Kron T.E., Karchevskaya O.G., Korneeva G.A. Obtaining fire-resistant liquids based on mixed tri (phenyl, para-tert-butylphenyl) phosphates by transesterification of triphenyl phosphate with para-tert-butylphenol. Journal of Applied Chemistry. 2020. vol. 93. no. 8. pp. 1181-1187. (in Russian).</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit13"><label>13</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Terekhov A.V., Zanaveskin L.N., Khadzhiev S.N. Selecting an optimum catalyst for producing para-tert-butylphenol by phenol alkylation with tert-butanol // Petroleum Chemistry. 2017. V. 57. №. 8. P. 714-717. doi: 10.1134/S096554411708014X</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Terekhov A.V., Zanaveskin L.N., Khadzhiev S.N. Selecting an optimum catalyst for producing para-tert-butylphenol by phenol alkylation with tert-butanol. Petroleum Chemistry. 2017. vol. 57. no. 8. pp. 714-717. doi: 10.1134/S096554411708014X</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit14"><label>14</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Voronin I.O., Nesterova T.N., Strelchik B.S., Zhuravskii E.A. Efficiency of sulfonic cation-exchange resins used in para-tert-butylphenol production: A comparison based on the kinetics of transalkylation in the phenol-tert-butylphenols system // Kinetics and Catalysis. 2014. V. 55. №. 6. P. 705-711. doi: 10.1134/S0023158414060147</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Voronin I.O., Nesterova T.N., Strelchik B.S., Zhuravskii E.A. Efficiency of sulfonic cation-exchange resins used in para-tert-butylphenol production: A comparison based on the kinetics of transalkylation in the phenol-tert-butylphenols system. Kinetics and Catalysis. 2014. vol. 55. no. 6. pp. 705-711. doi: 10.1134/S0023158414060147</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit15"><label>15</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Yarkina E.M., Kurganova E.A., Frolov A.S., Lebedeva N.V. et al. Aerobic Liquid-Phase Oxidation of Para-tert-Butylcumene to Hydroperoxide // Petroleum Chemistry. 2019. V. 59. №. 11. P. 1245-1248. doi: 10.1134/S0965544119110161</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Yarkina E.M., Kurganova E.A., Frolov A.S., Lebedeva N.V. et al. Aerobic Liquid-Phase Oxidation of Para-tert-Butylcumene to Hydroperoxide. Petroleum Chemistry. 2019. vol. 59. no. 11. pp. 1245-1248. doi: 10.1134/S0965544119110161</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit16"><label>16</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Yarkina E.M., Kurganova E.A., Frolov A.S., Koshel G.N. et al. Para-tert-butylcumene synthesis // Fine Chemical Technologies. 2021. V. 16. №. 1. P. 26-35. doi: 10.32362/2410-6593-2020-16-1-26-35</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Yarkina E.M., Kurganova E.A., Frolov A.S., Koshel G.N. et al. Para-tert-butylcumene synthesis. Fine Chemical Technologies. 2021. vol. 16. no. 1. pp. 26-35. doi: 10.32362/2410-6593-2020-16-1-26-35</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit17"><label>17</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Xie G., Chen Z., Ramakrishna S., Liu Y. et al. Orthogonal design preparation of phenolic fiber by melt electrospinning // Journal of Applied Polymer Science. 2015. V. 132. №. 38. doi: 10.1002/app.42574</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Xie G., Chen Z., Ramakrishna S., Liu Y. et al. Orthogonal design preparation of phenolic fiber by melt electrospinning. Journal of Applied Polymer Science. 2015. vol. 132. no. 38. doi: 10.1002/app.42574</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit18"><label>18</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Xu L., Wang F., Feng Z., Liu Z. et al. Hierarchical ZSM-5 Zeolite with Enhanced Catalytic Activity for Alkylation of Phenol with Tert-Butanol // Catalysts. 2019. V. 9. №. 2. P. 202. doi: 10.3390/catal9020202</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Xu L., Wang F., Feng Z., Liu Z. et al. Hierarchical ZSM-5 Zeolite with Enhanced Catalytic Activity for Alkylation of Phenol with Tert-Butanol. Catalysts. 2019. vol. 9. no. 2. pp. 202. doi: 10.3390/catal9020202</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit19"><label>19</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Li J., Lou L.L., Xu C., Liu S. Synthesis, characterization of Al-rich ZSM-12 zeolite and their catalytic performance in liquid-phase tert-butylation of phenol // Catalysis Communications. 2014. V. 50. P. 97-100. doi: 10.1016/j.catcom.2014.03.011</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Li J., Lou L.L., Xu C., Liu S. Synthesis, characterization of Al-rich ZSM-12 zeolite and their catalytic performance in liquid-phase tert-butylation of phenol. Catalysis Communications. 2014. vol. 50. pp. 97-100. doi: 10.1016/j.catcom.2014.03.011</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit20"><label>20</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Krymkin N.Y., Shakun, V.A., Nesterova T.N., Naumkin P.V. et al. Theory and practice of alkyl phenol synthesis. tert-octylphenols // Industrial &amp; Engineering Chemistry Research. 2016. V. 55. №. 37. P. 9829-9839. doi: 10.1021/acs.iecr.6b02067</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Krymkin N.Y., Shakun, V.A., Nesterova T.N., Naumkin P.V. et al. Theory and practice of alkyl phenol synthesis. tert-octylphenols. Industrial &amp; Engineering Chemistry Research. 2016. vol. 55. no. 37. pp. 9829-9839. doi: 10.1021/acs.iecr.6b02067</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit21"><label>21</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru"></mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en"></mixed-citation></citation-alternatives></ref></ref-list><fn-group><fn fn-type="conflict"><p>The authors declare that there are no conflicts of interest present.</p></fn></fn-group></back></article>
