Разработка технологии алкилирования гидрохинона алифатическими спиртами


https://doi.org/10.20914/2310-1202-2017-4-181-184

Полный текст:


Аннотация

В работе представлены результаты исследований технологии алкилирования гидрохинона пропиловым, изопропиловым, изобутиловым и трет-бутиловым спиртами в присутствии концентрированной ортофосфорной кислоты. Температуру реакции алкилирования поддерживали в пределах 70–72 °С. На основании литературных данных и предварительных исследований реакцию проводили в течение 4-х часов. По завершению реакции удалены не вступивший в реакцию гидрохинон, алифатический спирт и фосфорная кислота добавлением в раствор дистиллированной воды (растворяющей соответствующие соединения) и бикарбоната натрия до слабокислой среды (рН 5–6). Для выделения из реакционной среды алкилгидрохинона в реакционную смесь добавляли бензол, в котором исходный гидрохинон растворяется значительно меньше. Концентрирование бензольного экстракта алкилгидрохинона проводили отгонкой растворителя под вакуумом при температуре не выше 70 °С в атмосфере воздуха. Более высокая температура вакуумной отгонки способствует окислению алкилгидрохинонов до алкилхинонов. Выпавшие после кристаллизации алкилгидрохиноны высушивали под вакуумом в сушильном пистолете при температуре 56 °С. Высушенные продукты идентифицировали с помощью определения температуры плавления, изучением спектральных характеристик и качественных реакций с FeCl3. Нами изучена также растворимость алкилгидрохинонов в различных растворителях, которая показала малую растворимость алкилгидрохинонов в воде, бензоле, толуоле и более высокую растворимость в пропиловом и изопропиловом спиртах, а также в ацетоне. Анализ результатов показывает, что полученные алкилгидрохиноны не являются химически чистыми соединениями, а содержат в своем составе примеси исходного гидрохинона. Качественные реакции растворов алкилгидрохинонов с раствором FeCl3 отличаются от соответствующей реакции раствора гидрохинона. Результаты исследований электронных спектров поглощения алкилгидрохинонов и исходного гидрохинона в растворе изопропилового спирта существенно не отличаются друг от друга и имеют максимум поглощения при ? = 210 нм. Из представленных исследований следует, что наибольшая эффективность процесса алкилирования гидрохинона изученными алифатическими спиртами в кислой среде наблюдается для трет-бутилового спирта

Об авторах

В. М. Болотов
Воронежский государственный университет инженерных технологий
Россия
д.т.н., профессор, кафедра химии и химической технологии органических соединений и переработки полимеров, пр-т Революции, 19, г. Воронеж, 394036, Россия


Е. Г. Горина
Воронежский государственный университет инженерных технологий
студент, кафедра химии и химической технологии органических соединений и переработки полимеров, пр-т Революции, 19, г. Воронеж, 394036, Россия


А. С. Мелентьева
Воронежский государственный университет инженерных технологий
студент, кафедра химии и химической технологии органических соединений и переработки полимеров, пр-т Революции, 19, г. Воронеж, 394036, Россия


Список литературы

1. Меньшикова Е.Б., Зенков Н.К., Лайкин В.З., Бондарь И.А. и др. Окислительный стресс. Прооксиданты и антиоксиданты. М.: Слово, 2006. 553 с.

2. Гоготов А.Ф., Завьялова А.А., Левчук А.А. Сравнительная характеристика техногенных фенолов различного происхождения в качестве сырья для получения эффективных ингибиторов термополимеризации нефтехимических производств // Химия растительного сырья. 2006. № 3. С. 49–52.

3. Булдаков А.С. Пищевые добавки. Справочник. М.: ДеЛи принт, 2003. 436 с.

4. Zhang M. et al. Preparation and catalytic performance of perfluorosulfonic acid-functionalized carbon nanotubes // Chinese Journal of Catalysis. 2014. Т. 35. №. 11. С. 1874-1882.

5. Chukicheva I. Y. et al. Synthesis of Natural Geranylhydroquinone Analogs // Chemistry of natural compounds. 2015. Т. 51. №. 6. С. 1055-1058.

6. Lu X., Isaacs L. Synthesis and Recognition Properties of Enantiomerically Pure Acyclic Cucurbit [n] uril-Type Molecular Containers // Organic letters. 2015. Т. 17. №. 16. С. 4038-4041.

7. Rustaml? E. et al. Synthesis and Characterization of Thiophene and Thieno [3, 2-b] thiophene Containing Conjugated Polymers // Journal of The Electrochemical Society. 2015. Т. 162. №. 9. С. G75-G81.

8. Han N. et al. Systemized organic functional group controls in polydiacetylenes and their effects on color changes // Journal of Applied Polymer Science. 2017. Т. 134. №. 30.

9. Yang Y. et al. Efficient dehydrative alkylation of thiols with alcohols catalyzed by alkyl halides // Organic & biomolecular chemistry. 2017. Т. 15. №. 45. С. 9638-9642.

10. Chan E. W. C. et al. Highly functionalisable polythiophene phenylenes // Polymer Chemistry. 2015. Т. 6. №. 43. С. 7618-7629.


Дополнительные файлы

Для цитирования: Болотов В.М., Горина Е.Г., Мелентьева А.С. Разработка технологии алкилирования гидрохинона алифатическими спиртами. Вестник Воронежского государственного университета инженерных технологий. 2017;79(4):181-184. https://doi.org/10.20914/2310-1202-2017-4-181-184

For citation: Bolotov V.M., Gorina E.G., Melent A.S. Development of technology for the alkylation of hydroquinone with aliphatic alcohols. Proceedings of the Voronezh State University of Engineering Technologies. 2017;79(4):181-184. (In Russ.) https://doi.org/10.20914/2310-1202-2017-4-181-184

Просмотров: 111

Обратные ссылки

  • Обратные ссылки не определены.


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 2226-910X (Print)
ISSN 2310-1202 (Online)