Получение синтетических аналогов природных соединений, в том числе высокомолекулярных, а также изучение процессов формирования их структуры представляет собой актуальную задачу технологии органических веществ. В значительной степени это относится к синтетическим гуминовых веществам – важным продуктам, характеризующимся рострегулирующими, хелатирующими и другими важными свойствами. Простые углеводы и ароматические амины в качестве кислород- и азотсодержащих составляющих в ходе конденсации в этанольных средах дают фракционируемые водой продукты, растворимые фракции которых исследованы в настоящей работе посредством термодеструкции в сочетании с ИК-Фурье спектроскопией. Профиль спектральных полос подтверждает преимущественно алифатическую структуру с высокой степенью функционализации карбоксильными, гидроксильными и аминными группами. По мере термодеструкции выделенных водорастворимых твердых продуктов в интервале температур 100-180 °С в инертной атмосфере происходит снижение интенсивности полос 1030 и 1090 см-1, при этом интенсивность первой полосы падает почти до нуля при 180 °С. Данный экспериментальный факт говорит о протекании процессов термической дегидратации, свидетельствуя о наличии в структуре продуктов гидроксильных функций. Последние являются как ОН-группами остатком углеводов, так и группами, образующимися в результате процессов конденсации. Дополнительно происходит увеличение интенсивности полосы поглощения в области 1600 см-1, отвечающей колебаниям кратных связей, возникающих в результате дегидратации. Можно предположить, что в отличие от продуктов нерастворимых фракций, а также продуктов кислотно-катализируемых конденсаций в нейтральных этанольных средах формируются водорастворимые продукты, основными процессами образования которых являются процессы прямого ретроальдольного распада N-гликозиламинов с последующей конденсацией продуктов распада. Подобная совокупность процессов является альтернативой затрудненной в условиях эксперимента перегруппировки Амадори и приводит к формированию структуры продуктов, отличной от таковой для продуктов кислотно-катализируемой конденсаций.

углеводы, ариламины, водорастворимые продукты, ИК-Фурье спектроскопия, конденсация

1. Yim H.-S., Kang S.-O., Hah Y.-C., Boon Chock P. et al. Free radicals generated during the glycation reaction of amino acids by methylglyoxal // J. Biol. Chem. 1995. V. 270. № 47. Р. 28228–28333.

2. Liang L., Zhou M., Li K., Jiang L. Facile and fast polyaniline-directed synthesis of monolithic carbon cryogels from glucose // Micropor. Mesopor. Mater. 2018. V. 265. № 1. Р. 26–34. doi: 10.1016/J.micromeso.2013.01.035

3. Cherepanov I.S. Carbonization products in D-glucose – p-toluidin system as sorbents of carbohydrate caramels from aqueous solutions // IOP Conference Series: Earth and Environmental Science. 2019. V. 315. 062001. doi: 10.1088/1755–1315/315/6/062001

4. Fukuchi S., Miura A., Okaba R., Fukushima M. et al. Spectroscopic investigations of humic-like acids formed via polycondensation between glycine, cathehol and glucose in the presents of natural zeolites // J. Mol. Struct. 2010. V. 982. № 1–3. Р. 181–186. doi: 10.1016/j.molstruc.2010.08.032

5. Sumerskii I.V., Krutov S.M., Zarubin M.Ya. Human-like substances formed under conditions of industrial hydrolysis of wood // Rus. J. Appl. Chem. 2010. V. 83. № 2. Р. 320–327.

6. Litvin V.A., Galagan R.L., Minaev B.F. Synthesis and properties of synthetic analogs of natural humic acids // Rus. J. Appl. Chem. 2012. V. 85. № 2. Р. 296–302.

7. Aguiar N.O., Novotny E.H., Oliveira A.L., Rumjanek V.M. et al. Prediction of humic acid bioactivity using spectroscopy and multivariate analysis // J. Geochem. Explor. 2013. V. 129. № 1. Р. 95–102.

8. Черепанов И.С., Крюкова П.С. Продукты карбонизации в системе Dглюкоза – м-аминобензойная кислота: синтез и применение // Башкирский химический журнал. 2019. Т. 26. № 2. С. 40–43.

9. Shul’tsev A.L. N-glycosides of 4aminostyrene // Rus. J. Jen. Chem. 2014. V. 84. № 2. Р. 235–241.

10. Rubinsztain Y., Yariv S., Ioselis P., Aizenshtat Z. et al. Characterization of melanoidins by IR-spectroscopy – I. Galactose – glycine melanoidins // Org. Geochem. 1986. V. 9. № 3. Р. 117–125.

11. Van der Zee J., Duling D., Mason R., Eling T. The oxidation of N-substituted aromatic amines by Horseradish Peroxidase // J. Biol. Chem. 1989. V. 263. № 33. P. 19828–19836.